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La cittadina di Cascia sorge a 563 m. sul livello del mare, in prossimità del fiume Corno.
Cascia ha una storia millenaria i cui segni, fortemente impressi nel suo territorio, sono inoltre riccamente illustrati da reperti archeologici, testimonianze epigrafiche, documenti d'archivio, monumenti e oggetti di valore storico-artistico.
L'origine è sicuramente da far risalire a qualche secolo prima della fondazione di Roma, nel periodo in cui questo territorio era abitato da popolazioni italiche dedite per lo più alla pastorizia e che, seguendo antichissime vie di transumanza, vennero in contatto ed in parte contribuirono alla formazione della nascente civiltà romana. La testimonianza più importante ed imponente di questo periodo arcaico è lo splendido tempio di Villa S. Silvestro, mentre molti altri reperti archeologici sono conservati nel Museo di Palazzo Santi, a Cascia, ed in altri musei italiani e stranieri.
 
La presenza di importanti magistrature, documentate dalle epigrafi, e recenti rinvenimenti archeologici dimostrano come Cascia ed il suo territorio fosse un centro di rilievo in età romana. L'Imperatore Vespasiano traeva le sue origini familiari proprio da questo territorio.
Si dice che Vespasia Polla madre dell’Imperatore Vespasiano fosse originaria del luogo.
Nel 63°.C. Cascia fu distrutta e poi ricostruita e con la caduta dell'Impero romano inizia una lunga serie di dominazioni, di saccheggi e distruzioni, i Goti di Totila, I Longobardi, i Saraceni.
Cascia dapprima appartiene al Gastaldato Equano del Ducato longobardo di Spoleto, viene assoggettata dai Franchi nel 789, risulta inclusa fra le terre donate al Papato dall'imperatore Ottone I nel 962. Dopo il Mille sorge il Castrum Cassiae sul colle detto di S. Agostino per la presenza dell'omonima chiesa, ma solo nel 1280,con la conquista del feudo dei Conti di Chiavano, Cascia raggiunge l'autonomia comunale.
Come gran parte delle città umbre,è durante il Medio Evo che Cascia conosce il periodo di massimo splendore.
I rivolgimenti e lo scompiglio dell'età barbarica, mitigata dalla presenza degli ordini monastici, sono stati compensati da una splendida epoca comunale che vide Cascia, a partire dal secolo XII, protagonista delle vicende turbolenti di guelfi e ghibellini che animarono gran parte del territorio umbro. La stessa conformazione arroccata di Cascia e di gran parte dei paesi del territorio comunale la si deve alle scelte difensive effettuate in quell'epoca.
Dapprima sotto la dominazione delle signoria folignate, passò in seguito sotto il dominio di Federico II di Svevia, a seguire fu contesa, senza successo, dalle vicine città di Norcia, Leonessa e Spoleto.

Le regole di governo vengono codificate dallo Statuto del 1387 che affida il governo ai Consoli eletti ogni sei mesi dal Consiglio mentre la giustizia viene amministrata da un Podestà esterno. Per porre fine alle lotte fra opposte fazioni di guelfi e ghibellini Papa Paolo II fa erigere nel 1465 una poderosa rocca sulla sommità del colle S. Agostino, che viene smantellata nel 1517 per ordine di Papa Leone X per non offrire rifugio ai ribelli. Nella prima metà del XVI secolo la Rocca fu ripetutamente sottoposta agli attacchi dei seguaci dei Colonna e nel 1517 fu smantellata per ordine del papa Leone X.Nel 1527 la città fu saccheggiata dalle truppe di Sciarra Colonna ed una nuova guerra con Spoleto provocò devastazioni e lutti in tutto il territorio.
La collocazione di Cascia ai confini con il Regno di Napoli ne ha fatto un caposaldo dello Stato Pontificio, di cui Cascia è stato irrequieto presidio fino al 1860.
Elevata al rango di città nel 1596 da Papa Clemente VIII, subì pesanti distruzioni dal terremoto del 1599 e, soprattutto, da quello del 1703 che provocò 50 morti a Cascia e oltre 700 nel suo territorio. La parte alta della città fu quasi completamente distrutta e tutte le chiese ed i palazzi pubblici furono gravemente danneggiati. Le condizioni della popolazione, rese difficili dalla generale crisi economica del tempo, furono aggravate dal terremoto del 1730 che provocò una forte spinta migratoria. Nel 1809, durante l'occupazione francese, il territorio di Cascia fu smembrato per costituire il comune di Poggiodomo. Nel 1860 entrò a far parte del Regno d'Italia.

Nel parlare di Cascia non si può non citare Santa Rita; la suora, beatificata nel 1900, visse tra il 1381 e il 1457. Oggi la Santa, conosciuta come dispensatrice di grazie, è venerata in tutto il mondo e moltissima gente si reca ogni anno in pellegrinaggio durante le celebrazioni ritiane al Santuario a lei consacrato.

Pur con la ricchezza di fonti che caratterizza la storia di Cascia, regna la più assoluta incertezza sui significato del suo stemma: una donna in piedi che reca nella mano destra un giglio e nella sinistra una serpe.