Convento e Chiesa di S. Francesco
Il complesso monumentale di S. Francesco comprendente chiesa e convento, si trova vicino all'antica Piazza del Mercato. In origine è probabile che in questo posto esistesse un oratorio benedettino presso il quale i primi frati francescani avevano trovato dimora. L'Ordine di S. Francesco era già ben conosciuto a Monteleone perché nel 1224 un giovane locale si era fatto frate con il nome di Angelo da Brufa divenendo, pur nella sua umiltà, Lettore in S. Teologia. Per imitare S. Francesco, non portava i sandali. Fu inviato nella località di Montecompatri (vicino Roma) a fondare il primo Convento e lì dopo una vita fervorosa e penitente morì il 2 dicembre 1241. Si racconta che durante l'agonia gli apparve S. Francesco fra uno stuolo di religiosi che lo attendevano in cielo. Fu sepolto nello stesso convento da lui fondato. Prima del 1280 la comunità francescana in Monteleone doveva essere già stata fondata. Una lettera del Papa Nicolò III al Padre Guardiano di Monteleone, per incaricarlo ad inquisire alcuni delitti, lo fa desumere, in quanto il Pontefice proprio in tale anno morì.
Ex Convento e Chiesa di S. Caterina
Si conoscono le sue origini da alcuni documenti autentici conservati nell'archivio della Comunità e del Monastero dai quali si è desunto che nel 1310, al tempo di Clemente V, dieci monache si riunirono a professare la regola di Chiara di Norcia per propagarne l’Ordine. Dalla comunità ottennero non solo il beneplacito ma anche il luogo presso le mura castellane attiguo alla cappella di S. Agnese fuori le mura spettante alla chiesa parrocchiale di S. Nicola e vi edificarono il loro ricovero più che un monastero con una chiesa dedicata a S. Caterina V. M. Dopo cinque anni si trasferirono presso la chiesa di S. Giovanni al Borgo in un Monastero ivi costruito a spese dell’illustrissimo D. Napoleone Gilberti (de Tiberti?) che fu chiamato Monastero S. Giovanni. In seguito, non si conosce l’anno, ritornarono al primitivo Monastero. L'attuale chiesa di S. Caterina ora ridotta a rudere fu danneggiata nel terremoto del 1703, ma le Monache la ripararono subito tanto che nel 1715 era di nuovo funzionante. La forma della chiesa è un ovoide generato da quattro triangoli equilateri intersecantesi tra loro. Con le leggi del 1866 il convento fu soppresso, i beni confiscati dallo Stato e le Monache si trasferirono a Cascia. Lo Stato italiano vendette i terreni a privati, mentre il fabbricato fu affidato al Consorzio dei Possidenti di Monteleone.
Teatro comunale
L'edificio del Teatro di Monteleone di Spoleto si trova al centro di un sistema di tre piazze: Piazza del Plebiscito, Piazza S. Francesco, Piazza del Mercato, fulcro della vita amministrativa, religiosa ed economica dell'antica Città medioevale.Nel Catasto Gregoriano all'anno 1918 è censito come Sede Comunale.
Il fabbricato composto di tre piani abitabili con al piano terra le cantine ed i magazzini, in origine era interamente di proprietà del Comune. Oggi, invece, i primi due piani sono in parte proprietà di privati ed in parte proprietà Comunale, mentre il terzo piano è di proprietà del Comune.
Ed è proprio il terzo piano, composto da una grande sala e tre vani adiacenti, che è stato destinato alla sala teatrale ed ai relativi servizi.
Nei primi anni del 900, era stata costituita una filodrammatica che ha gestito e reso funzionante la sala teatrale fino ai primi anni del secondo dopoguerra.
Nel 1953, "grande novità a Monteleone" la sala viene riaperta, trasformata in cinema dal cav. Sante Giovannetti, con il nome di "Cin Cine", ed inaugurata nel Natale dello stesso anno con la proiezione del film in bianco e nero "Torna a Sorrento" di Carlo Ludovico Bragaglia.
Sono anni duri e difficili per uno sperduto paese di montagna e l'apertura della sala cinematografica, funzionante tutto l'anno, porta una ventata di spensieratezza e divertimento. La presenza di questo unico locale, quale polo di aggregazione sociale nel Comune, fa si che si decida di utilizzarlo anche per organizzare feste da ballo, molto gradite da tutti, paesi vicini compresi.
Nel 1964, soprattutto a seguito della diffusione a Monteleone della televisione, il cinema è costretto a chiudere i battenti, anche perché le precarie condizioni della struttura richiedono investimenti non sostenibili né dal privato né dall'Amministrazione pubblica.
L'abbandono, l'incuria, il degrado, i danni causati dai sismi che si sono succeduti, rendono pian piano inutilizzabili gli ambienti.
Per circa quindici anni l'edificio versa in condizioni di assoluto abbandono, finché a seguito del terremoto del settembre 1979 sono avviati i primi lavori strutturali di recupero, sulla base di un progetto redatto dagli Architetti Luigi Carbonetti e Anna Rebecchini. L'intervento prevede, nell'evidente volontà di restituire al paese uno spazio multifunzionale per la vita sociale e culturale, oltre al consolidamento ed al recupero strutturale dell'edificio, una riqualificazione funzionale, con la destinazione della sala a proiezioni cinematografiche e piccoli spettacoli teatrali e la realizzazione di una piccola biblioteca. Per molteplici ragioni, non sempre legate ad aspetti tecnici o finanziari, il recupero del Teatro ha avuto una vita particolarmente "tribolata", con tempi di realizzazione degli interventi paragonabili a quelli di grandi opere monumentali, nonostante le modeste dimensioni dell'edificio.
I lavori finanziaticon i fondi del sisma del 1979 sono purtroppo rallentati sin dalle fasi iniziali, a seguito di complesse questioni di carattere amministrativo e legale originate dal rinvenimento di affreschi di pregio, attribuiti alla scuola di Giotto, in una porzione privata del complesso che determinano dapprima la sospensione dei lavori e, a cascata, la mancata attivazione dei cofinanziamenti a carico dei privati e l'instaurarsi di un contenzioso con l'impresa appaltatrice, sfociato in un giudizio del Tribunale che ha chiuso la vertenza solo dopo svariati anni. La situazione creatasi impedisce nel frattempo anche l'attivazione di ulteriori appalti di completamento, per i quali si sarebbe potuto attingere a finanziamenti del Progetto Integrato Valnerina.
Finalmente, nel 1993 il Comune è in grado di acquisire anche i locali ove erano stati rinvenuti gli affreschi e di rendere completamente disponibile l'edificio per i lavori di recupero a partire dal marzo 1996.
L'intervento di ristrutturazione, consolidamento e restauro, su progetto dell'arch. Luigi Carbonetti, è reso possibile grazie ai finanziamenti con fondi CIPE e P.I.V. erogati dall'Assessorato alla Cultura della Regione, mentre nel 2004 la Regione finanzia il completamento definitivo, su progetto dell'ing. Natale D'Ottavio, e sono avviati i lavori riguardanti le opere di finitura, le attrezzature, gli arredi e gli impianti scenici che, ultimati nel settembre 2005, portano alla completa agibilità del Teatro e dei suoi 73 posti.